Pada tahun yang sama, DiCaprio remaja membuat terobosan. Permainannya sebagai anak berkebutuhan khusus sekaligus adik Johnny Depp dalam film What's Eating Gilbert Grape, diganjar nominasi Academy Awards untuk kategori Best Actor in a Supporting Role.
Beberapa tahun kemudian, DiCaprio menjadi idola para gadis berkat aktingnya dalam film Romeo+Juliet bersama Claire Danes. Ini sekaligus mengantarkannya menjadi bintang Hollywood.
Lalu datang film romansa epik, Titanic (1997), yang menghadirkan DiCaprio sebagai Jack dengan lawan main aktris Kate Winslet sebagai Rose.
Film yang disutradarai oleh James Cameron ini berhasil menyabet 11 piala Oscar, tetapi tak satu pun untuk DiCaprio.
Namun, setelah itu, jalannya dalam industri film Hollywood mulai lancar.
Terbukti, usai memerankan penerbang Howard Hughes dalam The Aviator, DiCaprio dinominasikan untuk kategori Best Actor in a Leading Role.
Dua tahun kemudian, ia lagi-lagi masuk nominasi yang sama untuk perannya dalam film Blood Diamond.
Kemudian, pada 2013, DiCaprio kembali menjadi nomine Aktor Terbaik dalam Academy Awards lewat film yang melibatkannya juga sebagai produser, The Wolf of Wall Street.
Namun, lagi-lagi, ia tidak berhasil membawa pulang trofi Oscar.