David adalah salah satu karakter terbaik yang pernah dimainkan oleh Tobey Maguire di sepanjang kariernya.
Tobey Maguire menerima nominasi aktor pertamanya dari Screen Actors Guild atas penampilan sebagai Homer Wells di film The Cider House Rules.
Homer Wells adalah seorang anak yatim piatu yang telah dua kali dikembalikan oleh orangtua asuhnya ke panti asuhan Maine.
Maguire menampilkan Homer Wells sebagai sosok anak yatim piatu tak bersalah sehingga ketika masalah kehidupan menghantamnya, perasaan pilu mendalam dirasakan.
Sutradara Baz Luhrmann mengadaptasi karya novel klasik F. Scott Fitzgerald ke dalam sebuah film berjudul The Great Gatsby.
Meski filmnya secara keseluruhan mendapat banyak kritikan, penampilan Tobey Maguire sebagai Nick Carroway mendapat pujian.
Baca juga: Tom Holland, Andrew Garfield, dan Tobey Maguire Reka Ulang Meme Ikonik Spider-Man: No Way Home
Maguire berperan sebagai seorang calon penulis sekaligus teman Jay Gatsby (Leonardo DiCaprio).
Penonton diajak mengamati perjalanan hidup Jay Gatsby dari pengamatan jarak jauh Nick yang diperankan dengan matang oleh Maguire.